Ooit was dit de hoofdtoegang tot het kerneiland van Hof ten Walle, het paleis van de hertogen van Bourgondië. Vorsten als Filips de Goede, Karel de Stoute en Maria van Bourgondië, die in de vijftiende eeuw heersten over grote delen van Europa, kwamen hier geregeld langs. Als graaf of gravin van Vlaanderen moesten ze vaak in hun Gentse residentie aanwezig zijn, al was het maar om een belangrijke belastingbetaler als de stad Gent te vriend te houden.
De opgegraven poort spreekt vooral tot de verbeelding omdat de naam van keizer Karel, erfgenaam van de Bourgondiërs, ermee verbonden is. In het STAM, het nieuwe, hippe stadsmuseum, is het poortgebouw te zien op het zeventiende-eeuwse schilderij De doopstoet van Karel V.
Afbeelding Prinsenhof, STAM, werk van onbekende schilder
